Pelatih Olympique Marseille, Roberto De Zerbi, muncul sebagai pilihan utama untuk posisi pelatih kepala AC Milan, terutama jika Fabio Paratici dipekerjakan sebagai direktur olahraga baru. Pertemuan antara CEO Milan, Giorgio Furlani, dan pemilik RedBird, Gerry Cardinale dengan Paratici di London membawa indikasi kuat bahwa kesepakatan hampir tercapai. De Zerbi juga telah bertemu dengan agennya di Milano minggu lalu, menunjukkan posisinya dalam daftar pendek calon pengganti Sergio Conceicao.
Beberapa media meyakini bahwa De Zerbi akan segera kembali ke Italia untuk melatih rossoneri, dengan gaya bermain menyerang yang sesuai dengan sejarah Milan. Meskipun demikian, Rossoneri harus meyakinkan Marseille untuk melepaskan De Zerbi setelah satu musim menangani tim. Antonio Conte dan Massimiliano Allegri juga masih bersaing untuk mendapatkan pekerjaan di Milan, sementara Maurizio Sarri dan Roberto Mancini berada di barisan belakang. De Zerbi adalah produk Akademi Rossoneri, sehingga dipandang sebagai kandidat utama untuk posisi pelatih Rossoneri.