Musim 2024-25 dianggap sebagai musim terburuk dalam karier Samuel Chukwueze sebagai winger AC Milan. Tim mengalami pergantian pelatih di bulan Desember, di mana Sergio Conceição menggantikan Paulo Fonseca. Meskipun awalnya Conceição membawa harapan baru dengan memenangkan trofi Supercoppa Italiana, segalanya menurun setelah itu. AC Milan tersingkir dari Liga Champions dan kalah di Final Coppa Italia, finis di posisi ke-9 klasemen Serie A, sehingga mereka absen dari kompetisi Eropa. Dalam podcast Victor Modo, Chukwueze mengungkapkan ketidakpuasan terhadap musim tersebut, menyebutnya sebagai salah satu musim terburuk dalam karir profesionalnya. Terlepas dari meraih trofi Supercoppa Italia dan statistik pribadi yang bagus, Chukwueze merasa musim tersebut sulit dengan cedera, pergantian pelatih, dan hasil yang tidak memuaskan.
